Montepulciano, è costruita lungo una stretta cresta di calcare, ad un'altezza dal livello del mare di 605 metri. Il paese è circondato da una cinta muraria e da fortificazioni progettate da Antonio da Sangallo il Vecchio nel 1500 per ordine di Cosimo I. Montepulciano è conosciuto principalmente per l'imponenza dei suoi palazzi rinascimentali, per l'elegante bellezza delle sue chiese e per il Vino Nobile, uno dei vini toscani più apprezzati a livello internazionale. Il centro urbano si sviluppa lungo un corso che sale lungo la collina raggiungendo la piazza centrale, Piazza Grande, che si trova alla sua sommità.

In luglio-agosto Montepulciano ospita il Cantiere Internazionale d'Arte, una manifestazione artistica creata dal compositore tedesco Hans Werner Henze. In agosto altri due appuntamenti animano la vita della cittadina: il Bruscello che viene rappresentato il 14, il 15 e il 16, quando gli attori drammatizzano scene tratte dalla storia della città e il Bravio delle botti che si svolge invece l'ultima domenica di agosto; in questa occasione le contrade gareggiano, spingendo grosse botti lungo la salita del corso.